29 Ocak 1860’ta Rusya’da doğdu. Din konusunda muhafazakâr olan babasının baskısıyla kilise korosunda ilahi söyledi. Bir süre, Yunan göçmenlerinin eğitimine devam ettiği bir okulda okudu. Babası 1876'da iflas edince Moskova’ya göç etmesine rağmen Çehov, Tagangrog'da kalıp lise eğitimini sürdürdü, bir yandan da geçimini sağlamak için çalıştı.
On yıl süren lise eğitiminde Yunan ve Latin klasikleri üzerine temellenen bilgilere sahip oldu. Bu da Çehov’un hayatı boyunca klasiklerden haz etmemesine sebep oldu. 1879'da liseyi bitirdi ve tıp fakültesine girerek 1884’te doktor oldu ve hekimliğe başladı.
Tıp eğitimi süresince çeşitli gazete ve dergilere yazarak ailesine yardımcı oldu. "Cerrahlık", "Cansız Ceset", "Kaçak" gibi hikâyelerini bu dönemde yazdı. 1887’de öykülerinin yer aldığı "Alacakaranlıkta" isimli kitabıyla Rus Akademisi’nin verdiği Puşkin Ödülü’nü kazandı. Aynı yıl "Ivanov", Moskova'da bulunan Korsch Tiyatrosu’nda izleyicilerin beğenisine sunuldu. 1891'de sürgündekilerin durumunu incelemek için Sibirya'ya giden Çehov, daha sonra Avrupa’yı gezerek birçok yazarla tanıştı. "6. Koğuş" isimli öyküsü 1892'de yayımlandı. O dönemde yayılan kolera salgınında hekim olarak aktif görev aldı.
1894 yılında vereme yakalanarak tedavi olmak üzere Kırım’a gitti. Bir yıl sonra "Martı" oyununun ilk versiyonunu yazdı. Tolstoy’la tanışması da o döneme denk gelir. “Köylüler” adlı uzun öyküsünü 1897’de yayımlandı. Bir yıl sonra Olga Knipper'le tanıştı. Knipper, ilerde evleneceği kadındı. Aynı yıl babasını kaybetti.
1899'da Rus İlimler Akademisi’ne alındı. 1902 yılında Maksim Gorki’nin akademiden çıkarılması ile birlikte istifa etti. 1899’da “Vanya Dayı” ilk kez sahnelenirken yapıtları da toplu olarak basıldı. 1891 yılında Olga Knipper ile evlendi. 1904'te "Vişne Bahçesi" sahnelendi. Bu dönemde Çehov’un sağlığı iyice kötüleşti. Aynı yıl Almanya Badenwiller'da öldü.
Ölümün ardından 40 yıl geçtikten sonra yazarın tüm eserleri toplu hâlde 20 cilt olarak yayımlandı. Modern kısa hikâye türünün en önemli yazarlarından Çehov, bu türün kurucularındandır. Oyunlarında soyluların ve aydınların iç dünyasını inceleyerek sergilemiştir. Çehov’un birçok öykü ve oyunu toplu olarak yayımlanmasının yanı sıra tek olarak da basıldı. Bunlardan bazıları şöyle:
Vanya Dayı: Vanya ve yeğeni Sonya ile Profesör Serebryakov ve genç karısı Yelena arasındaki çatışmayı anlatan eser, insanlar arasındaki ilişkileri ve toplumun ahlakını irdeler. Dönemin Rusya’sında çarlık çökerken yaşanan açmazlar anlatılır. Sıradan olayların yaşattığı bunalımlar trajikomik bir halde anlatılırken dönemin koşulları eleştirilir.
Üç Kız Kardeş: Diğer oyunlarının aksine taşrada bir çiftlikte değil bir taşra kentinde geçer. Ayrıcalıklı sınıfa ait bir ailenin dönüşen Rusya karşısında yaşadığı çelişkiler ve çöküşler, aile üyelerinin geçmişleri de göz önünde bulundurularak anlatır. Üç Kız Kardeşler’in ana teması yalnızlık ve yabancılık çerçevesinde şekillenir.
Vişne Bahçesi: Eser, 19. yüzyıl sonlarında sınıf farklılıklarının iyice belirgin hale geldiği Rusya'da geçer. Çehov, “Vişne Bahçesi” adlı eseriyle Rusya'nın tarihini sıradan insanların hayatlarına yansıtarak anlatır. Bir aile dramının arkasına Batı’nın yükselişini ve Rusya’nın çöküşünü gizleyen eser, 1903 yılında yazıldı.
Martı: Eser, dört ana karakterin yaşadığı romantik olaylara ve çatışmalara odaklanır. Mekân olarak Sorin Çiftliği seçilmişse de çiftliğin yanında bulunan göl ve martılar oldukça önemlidir.
Kara Keşiş: Çehov’un bu eseri balıkçılar tarafından görülen ortadan kaybolma imkânı olmamasına rağmen kimi zaman Afrika'da kimi zaman İspanya'da kimi zaman Hindistan'da ardından yine Kuzeyde görülen Kara Keşiş’in seraplarla dolu hikâyesini anlatır.
Kaştanka Marangozun Köpeği: Marangoz Luka ve oğlu Fedyuşka ile yaşayan Kaştanka, bir gün sokakta efendisini kaybeder. Çok aramasına rağmen efendisini bulamaz. Kaştanka’yı sirkte gösteriler yapan bir palyaço bulur ve onu ekibine katar. Marangoz’un köpeği için bu andan sonra yepyeni bir hayat başlar.
Diğer öykü ve oyunları:
Öyküler: Cansıkıcı Öyküler, Düello, Altıncı Koğuş, Edebiyat Öğretmeni, Talebe, Roşild'in Kemanı, Hancı Kadın, Üç Yıl, Ev Sahibesi, Ariadna, Hayatım, Mujikler, Maymun İştahlı, Frenk Üzümü, Yunyç (1898), Aşk Üstüne, Pratik Bir Olay, Duşeçka, Nöbet, Köpekli Kadın, Darboğaz, Gelin, Asmakatlı Ev.
Oyunlar: Ayı, Teklif, İvanov, Uzlaşma, Aksırık.